¿Qué son los Carbohidratos?
Los carbohidratos, también llamados glúcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sacáridos, son elementos principales en la alimentación que se encuentran principalmente en azúcares, almidones y fibra. La función principal de los carbohidratos es el aporte energético. Son una de las sustancias principales que necesita nuestro organismo, junto a las grasas y las proteínas.
¿Cuáles son las propiedades de dichos Carbohidratos?
- Cristalinos
- Mutorrotación
-Solubles en agua
-Solubles en agua
- Desvía la luz polarizada
- Poco solubles en etanol
- Dulces
- Dan calor
- Siguen la formula Cn (H2O)n
Dentro de las propiedades fisicoquímicas de los carbohidratos se tiene
que estos tienen un peso molecular bajo, de tal manera que son solubles
en el agua y tienen un alto poder edulcorante, estas propiedades del
glucógeno permiten que los carbohidratos puedan ser metabolizado más
rápidamente.
Dentro de las propiedades físicas de los carbohidratos vemos que se ubican
en forma sólida, son de color blanco, cristalino, muy soluble en agua e
insoluble en disolventes no polares, son de sabor dulce.
En las propiedades químicas vemos que los carbohidratos pueden reaccionar
a la oxidación debido a que reducen los reactivos de Fehling y de Tollens.
Dentro de las propiedades fisicoquímicas de los carbohidratos se tiene
que estos tienen un peso molecular bajo, de tal manera que son solubles
en el agua y tienen un alto poder edulcorante, estas propiedades del
glucógeno permiten que los carbohidratos puedan ser metabolizado más
rápidamente.
Dentro de las propiedades físicas de los carbohidratos vemos que se ubican
en forma sólida, son de color blanco, cristalino, muy soluble en agua e
insoluble en disolventes no polares, son de sabor dulce.
En las propiedades químicas vemos que los carbohidratos pueden reaccionar
a la oxidación debido a que reducen los reactivos de Fehling y de Tollens.
Nomenclatura:
Los Carbohidratos predominantes que se encuentran en el cuerpo están relacionados estructuralmente a la aldotriosa gliceraldehído y a la cetotriosa dihidroxiacetona. Todos los carbohidratos contiene al menos un carbono asimétrico (quiral) y son por lo tanto activos óptimamente. Además, los carbohidratos pueden existir en una de dos conformaciones, y que están determinadas por la orientación del grupo hidroxilo en relación al carbono asimétrico que esta más alejado del carbonilo. Con pocas excepciones, los carbohidratos que tienen significado fisiológico existen en la conformación- D. Las conformaciones de imagen de espejo, llamados enantiomeros, están en la conformación-L.
Estructuras de los enantiomeros del gliceraldehído
Un isómero es un compuesto con igual formula molecular a otro, pero que difiere solo en la secuencia de los enlaces que forman al compuesto o en la orientación en el espacio de los átomos.
La presencia de átomos de carbono Asimétricos o Quirales (átomo de carbono al cual están unidos 4 átomos o grupos diferentes) en las moléculas de los carbohidratos, hace posible la formación de isómeros. Los compuestos que poseen la misma secuencia de enlaces, pero que difieren en la orientación de algunos átomos en el espacio, se conocen como Estereoisómeros o Isómeros Geométricos (Wade, 2004).
El número posible de isómeros de cualquier compuesto dado depende del número de átomos asimétricos de carbono que contenga la molécula. Esta relación puede considerarse por la siguiente expresión algebraica denominada Regla de n:
Ejemplos:
Si se aplica la Regla de n, se obtendría que la glucosa posee entonces 16 isómeros.
Los estereoisómeros se pueden dividir en dos nuevos grupos que difieren entre ellos en la configuración alrededor del centro quiral más alejado del grupo carbonilo de la molécula. Aquellos cuya configuración en ese carbono sea la misma que en el D-gliceraldehido, se denominan isómeros D. Mientras que aquellos que posean la misma configuración del L-gliceraldehido, se denominan isómeros L (Nelson, 2001).
Esta clase de isómeros se conocen como Enatiómeros (son imágenes especulares), siendo la configuración D la más presente en la naturaleza.
Los estereoisómeros se pueden dividir en dos nuevos grupos que difieren entre ellos en la configuración alrededor del centro quiral más alejado del grupo carbonilo de la molécula. Aquellos cuya configuración en ese carbono sea la misma que en el D-gliceraldehido, se denominan isómeros D. Mientras que aquellos que posean la misma configuración del L-gliceraldehido, se denominan isómeros L (Nelson, 2001).
Esta clase de isómeros se conocen como Enatiómeros (son imágenes especulares), siendo la configuración D la más presente en la naturaleza.
Según Nelson (2001), dos azucares que difieren entre sí solo en la configuración alrededor de un solo átomo de carbono presente en la estructura (con excepción del centro quiral más alejado del grupo funcional) se denominan Epímeros.
La presencia de átomos de carbono asimétricos también confiere una llamada Actividad Óptica a los compuestos. Cuando se pasa un haz de luz polarizada a través de una solución de un compuesto que contenga actividad óptica, el haz girará a la derecha o a la izquierda de acuerdo con el isómero óptico presente. El compuesto que produzca rotación de la luz polarizada a la derecha se denomina Dextrorrotatotio, y se designa con el signo positivo (+). Si la rotación se produce a la izquierda, la acción se denomina Levorrotatoria, y se designa en este caso con el signo negativo (-) (Wade, 2004).
La cetosa dihidroxiacetona, es el único monosacárido que no presenta actividad óptica, debido a que no posee en su estructura carbonos quirales.
La cetosa dihidroxiacetona, es el único monosacárido que no presenta actividad óptica, debido a que no posee en su estructura carbonos quirales.
Cuando existen cantidades iguales de isómeros dextrorrotatorios y levorrotatorios, la mezcla resultante no posee actividad óptica, ya que las actividades de cada isómero se cancelan entre si. Esta mezcla se tiende a denominar como Racémica (Thomas, 2004).
Clasificación de los Carbohidratos:
Los carbohidratos desde el punto de vista químico son aldehídos o cetonas polihidroxilados. Esto significa que en su estructura tienen:un grupo formilo o un grupo oxo y varios grupos hidroxilo.
- Monosacáridos: Son la unidades más sencillas de los carbohidratos.
Los monosacáridos se
clasifican en base a dos criterios:
- Grupo funcional
- Número de átomos de carbono
En base al grupo funcional los
monosacáridos se clasifican en dos grupos:
- Aldosas:
Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo de aldehídos).
- Cetosas:
Contienen en su estructura un grupo oxo (grupo de cetonas.
Ejemplos:
Los monosacáridos forman estructuras
cíclicas al cerrarse la cadena abierta mostrada anteriormente.
Ejemplo:
Por el número de átomos, los monosacáridos se clasifican en:
Tipo
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Número de átomos de carbono
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Ejemplo
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Triosa
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3
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Gliceraldehído
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Tetrosa
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4
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Eritrosa
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Pentosas
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5
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Ribosa
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Hexosa
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6
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Fructosa
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Entre los monosacáridos que tienen un papel muy importante en los seres vivos están:
- GLUCOSA (C6H12O6): Es una aldohexosaconocida también conocidacon el nombre de dextrosa. Es el azúcar más importante. Es conocidacomo “el azúcar de la sangre”, ya que es el más abundante, además de ser transportada por el torrente sanguíneo a todas las células de nuestro organismo.
Se encuentra en:
- Frutas dulces (la uva)
- Miel
- El jarabe de maíz
- Verduras
Al oxidarse la glucosa, produce dióxido de carbono, ague y energía, la cual es utilizada por el organismo para realizar sus funciones vitales.
La reserva mas importante de glucosa en el organismo se encuentra en el hígado y los músculos, pero ésta no es muy abundante, por lo que es importante incluir alimentos que contengan carbohidratos, que el organismo transforma en glucosa, para un adecuado funcionamiento de nuestro cuerpo.
Industrialmente, la glucosa se utiliza en la preparación de jaleas, mermeladas, dulces y refrescos, entre otros productos.
La concentración normal de glucosa en la sangres es de70 a 90 mg por 100 ml. El exceso de glucosa se elimina través de la orina. Cuando los niveles de glucosa rebasan los límites establecidos se produce una enfermedad conocida como diabetes, la cual debe ser controlada por un médico capacitado.
- Galactosa:
Esta pequeña diferencia que podría parecer sin importancia, hace de estas dos moléculas compuestos de la misma familia, pero con características físicas y químicas diferentes.Igualmente su función bioquímica no es la misma. La estructura cíclica de la galactosa es:
A diferencia de la glucosa, la galactosa no se encuentra libre sino que forma parte de la lactosa de la leche. Precisamente es en las glándulas mamarias donde este compuesto se sintetiza para formar parte de la leche materna.
Existe una enfermedad conocida como galactosemia, que es la incapacidad del bebé para metabolizar la galactosa. Este problema se resuelva eliminando la galactosa de la dieta del bebé, pero si la enfermedad no es detectada oportunamente el bebe puede morir.
Algunos alimentos que contienen galactosa son:
Algunos alimentos que contienen galactosa son:
- Fructosa: Es una cetohexosa de fórmula C6H12O6. Es también un isómero de la glucosa y la galactosa.Su fórmula estructural es:
La fructosa es un isómero funcional porque tiene un grupo oxo, mientras que la glucosa y la galactosa tienen un grupo formilo.
La fructosa también se conoce como azúcar de frutas o levulosa. Este es el más dulce de los carbohidratos. Tiene casi el doble dulzor que el azúcar de mesa (sacarosa)La siguiente tabla muestra el dulzor relativo de diversos azúcares.
Fructosa
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100
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Sacarosa
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58
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Glucosa
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43
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Maltosa
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19
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Galactosa
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19
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Lactosa
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9.2
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La fructosa la podemos encontrar en alimentos como:
- Miel
- Jugos de frutas
Cuando esta se ingiere se convierte en glucosa en el hígado.
- Ribosa:Es una aldopentosa presente en el adenosin trifosfato (ATP) que es una molécula de alta energía química, la cual es utilizada por el organismo. La ribosa y uno de sus derivados, la desoxirribosa, son componentes de los ácidos nucleicos ARN y ADN respectivamente.
- Disacáridos: Los disacáridos están formados por dos moléculas de monosacáridos que pueden ser iguales o diferentes.
Los disacáridos no se utilizan como tales en el organismo, sino que éste los convierte a glucosa. En este proceso participa una enzima específica para cada disacárido, lo rompen y se producen los monosacáridos que los forman.
Los 3 disacáridos señalados tienen la misma fórmula molecular C11H22O11, por lo tanto son isómeros:
- SACAROSA C11H22O11: Este disacárido esta formado por una unidad de glucosa y otra de fructuosa, y se conoce comúnmente como azúcar de mesa. La sacarosa se encuentra libre en la naturaleza; se obtiene principalmente de la caña de azúcar que contiene de 15-20% de sacarosa y de la remolacha dulce que contiene del 10-17%
La caña de azúcar en América y la remolacha azucarera en Europa, son las dos principales fuentes de sacarosa.
La estructura de la sacarosa es:
- LACTOSA (C11H22O11): Es un disacárido formado por glucosa y galactosa. Es el azúcar de la leche; del 5 al 7% de la leche humana es lactosa y la de vaca, contiene del 4 al 6%.
La estructura de la lactosa es:
La leche es uno de los mejores alimentos por los constituyentes que la forman,uno de ellos es la lactosa.
- MALTOSA(C11H22O11): Es un disacárido formado por dos unidades de glucosa. Su fuente principal es la hidrólisis del almidón, pero también se encuentra en los granos en germinación.
- Polisacáridos: Son los carbohidratos más complejosformados por muchas unidades de monosacáridos La masa molecular de los polisacáridos es de miles de gramos / mol.
Más importantes:
- Almidón: Este polisacárido está formado por unidades de glucosa, por tanto es un polímero de está. Se encuentra en los cereales como:
- Maíz
- Arroz
- Trigo
- Papas
- CELULOSA: La celulosa, al igual que el almidón es un polímero de glucosa. El tipo de enlace que une las moléculas de glucosa en la celulosa, es diferente del enlace que une las del almidón, por esta razón la celulosa no se puede utilizarse por el organismo humano como alimento, ya que carece de las enzimas necesarias para romper ese tipo de enlace, pero tiene un papel importante como fibra en el intestino grueso.
El algodón por ejemplo, es casi celulosa pura, la madera también es fuente de celulosa
- GLUCÓGENO: Es la reserva de carbohidratos en el reino animal. Se almacena especialmente en el hígado y en los músculos. Conforme el organismo lo va requiriendo, el glucógeno se convierte a glucosa la cual se oxida para producir energía.
Reacciones Químicas de los hidratos de Carbono:
Tanto el estudio estructural de los hidratos de carbono como su cuantificación por métodos colorimétricos se basan en las reacciones químicas propias de los grupos funcionales que poseen los hidratos de carbono o en las carcterísticas de los enlaces que establecen.
Entre las reacciones más interesantes podemos destacar:
Oxidación con periodato:
El enlace carbono-carbono (C-C) de los monosacáridos se rompe en presencia de ácido periódico cuando ambos carbonos presentan grupos hidroxilo, grupos carbonilo o un grupo hidroxilo y un grupo carbonilo adyacentes
Esta ruptura oxidativa recibe el nombre de reacción de Malaprade y hace que aumente en una unidad el grado de oxidación de cada fragmento resultante (ver figuras de la derecha). Así, después de la reacción:
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Gracias a esta reacción se pueden detectar los derivados O-sustituídos de los monosacáridos, ya que las funciones éter no reaccionan con el ácido periódico. Los desoxiderivados también se pueden detectar porque presentan menos puntos de ruptura en la molécula.
Metilación a fondo + Hidrólisis Ácida:
En medio básico, todos los grupos OH de un monosacárido pueden aceptar grupos metilo procedentes de agentes metilantes como el sulfato de metilo o el ioduro de metilo (ver figura inferior). En esta reacción, la plata ayuda a separar los átomos de iodo, haciendo que los metilos se vuelvan más reactivos.
En medio básico, todos los grupos OH de un monosacárido pueden aceptar grupos metilo procedentes de agentes metilantes como el sulfato de metilo o el ioduro de metilo (ver figura inferior). En esta reacción, la plata ayuda a separar los átomos de iodo, haciendo que los metilos se vuelvan más reactivos.
De esta forma, la posición de los grupos metilo identifica a los carbonos con un grupo hidroxilo libre.
Reducción de aldehídos y cetonas a alchol:
Reducción de aldehídos
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Reducción de cetonas
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La síntesis de Kiliani (foto de la derecha) se base en que el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas puede reaccionar en un medio básico con ácido cianhídrico (HCN) para formar cianhidrinas.
Estos compuestos, hidrolizados en medio ácido y reducidos dan lugar a dos moléculas epiméricas con un átomo de carbono más (ver figura inferior). |
Reacción de Fehling
Se basa en el carácter reductor de los monosacáridos. Si el glúcido que se investiga es reductor, se oxidará dando lugar a la reducción del sulfato de cobre (II), de color azul, a óxido de cobre (I), de color rojo-anaranjado.
- Se toman 3 ml de la muestra que se quiera analizar
- Añadir 1 ml del reactivo Fehling A y 1 ml del reactivo Fehling B
- El líquido del tubo de ensayo adquirirá un fuerte color azul.
- Calentar el tubo al baño María o directamente en un mechero de Laboratorio
- La reacción será positiva si la muestra se vuelve de color rojo-ladrillo y aparece un precipitado
- La reacción será negativa si la muestra queda azul, o cambia a un tono azul-verdoso
Inicio de la reacción
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si da positivo:
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ejemplos (dos positivos y uno negativo)
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Reactivo Fehling B: 35 g de tartrato de sodio y potasio + 12 g NaOH en 100 ml de agua destilada
Piensa un rato...
Los carbohidratos aportan alrededor de 4 kcal por gramo de energía.
Cuida el consumo de carbohidratos, por que de la misma manera todo en exceso como en deficiencia tiene sus consecuencias, aquí te muestro ejemplos de enfermedades que puede causar una deficiencia y un exceso de los mismos.
En este vídeo se muestra la información antes dada del tema para que quede de manera más clara
¡Pongamos en práctica lo aprendido con estos 7 divertidos juegos! Da click sobre el siguiente link
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